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Informationen zum Autor Dr Stuart Warren, Department of Chemistry, University of Cambridge, UK Dr Warren is the author of the bestselling textbooks Organic Synthesis: The Disconnection Approach (Wiley), Organic Synthesis: Strategy and Control (Wiley) and Organic Chemistry (OUP). Dr Paul Wyatt, School of Chemistry, University of Bristol, UK Dr Wyatt is Director of Undergraduate Studies for the School of Chemistry at Bristol University and also Director of BRISTOL ChemLabS - a HEFCE Centre for Excellence in Teaching & Learning. He is co-author, with Warren, of Organic Synthesis: Strategy and Control . Klappentext Lange erwartet wurde diese zweite Auflage des Klassikers der Retrosynthese, des damals ersten strukturierten Lehrbuchs einer inzwischen fest etablierten Technik der organischen Synthesechemie. In Inhalt und äußerer Form vollständig überarbeitet, reflektiert diese Auflage die Fortschritte der organischen Synthese in den zurückliegenden 25 Jahren. Neben zahlreichen Beispielen und Synthesewegen wurde auch Material ergänzt, das einen unmittelbaren Anschluss zu dem beliebten Band ?Organic Synthesis: Strategy and Control? herstellt. Speziell in die hinteren Kapitel haben die Autoren eigene Lehrerfahrung aus der pharmazeutischen Industrie einfließen lassen. Zusammenfassung Lange erwartet wurde diese zweite Auflage des Klassikers der Retrosynthese, des damals ersten strukturierten Lehrbuchs einer inzwischen fest etablierten Technik der organischen Synthesechemie. In Inhalt und äußerer Form vollständig überarbeitet, reflektiert diese Auflage die Fortschritte der organischen Synthese in den zurückliegenden 25 Jahren. Neben zahlreichen Beispielen und Synthesewegen wurde auch Material ergänzt, das einen unmittelbaren Anschluss zu dem beliebten Band ?Organic Synthesis: Strategy and Control? herstellt. Speziell in die hinteren Kapitel haben die Autoren eigene Lehrerfahrung aus der pharmazeutischen Industrie einfließen lassen....
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Lange erwartet wurde diese zweite Auflage des Klassikers der Retrosynthese, des damals ersten strukturierten Lehrbuchs einer inzwischen fest etablierten Technik der organischen Synthesechemie. In Inhalt und äußerer Form vollständig überarbeitet, reflektiert diese Auflage die Fortschritte der organischen Synthese in den zurückliegenden 25 Jahren. Neben zahlreichen Beispielen und Synthesewegen wurde auch Material ergänzt, das einen unmittelbaren Anschluss zu dem beliebten Band ?Organic Synthesis: Strategy and Control? herstellt. Speziell in die hinteren Kapitel haben die Autoren eigene Lehrerfahrung aus der pharmazeutischen Industrie einfließen lassen.
Résumé
One approach to organic synthesis is retrosynthetic analysis. With this approach a chemist will start with the structure of their target molecule and progressively cut bonds to create simpler molecules. Reversing this process gives a synthetic route to the target molecule from simpler starting materials.
Contenu
Preface ix
General References xi
The Disconnection Approach 1
Basic Principles: Synthons and Reagents Synthesis of Aromatic Compounds 7
Strategy I: The Order of Events 17
One-Group C-X Disconnections 23
Strategy II: Chemoselectivity 29
Two-Group C-X Disconnections 35
Strategy III: Reversal of Polarity, Cyclisations, Summary of Strategy 45
Amine Synthesis 53
Strategy IV: Protecting Groups 61
One Group C-C Disconnections I: Alcohols 69
General Strategy A: Choosing a Disconnection 77
Strategy V: Stereoselectivity A 83
One Group C-C Disconnections II: Carbonyl Compounds 93
Strategy VI: Regioselectivity 101
Alkene Synthesis 107
Strategy VII: Use of Acetylenes (Alkynes) 115
Two-Group C-C Disconnections I: Diels-Alder Reactions 121
Strategy VIII: Introduction to Carbonyl Condensations 129
Two-Group C-C Disconnections II: 1,3-Difunctionalised Compounds 133
Strategy IX: Control in Carbonyl Condensations 139
Two-Group C-C Disconnections III: 1,5-Difunctionalised Compounds Conjugate (Michael) Addition and Robinson Annelation 151
Strategy X: Aliphatic Nitro Compounds in Synthesis 161
Two-Group Disconnections IV: 1,2-Difunctionalised Compounds 167
Strategy XI: Radical Reactions in Synthesis 177
Two-Group Disconnections V: 1,4-Difunctionalised Compounds 185
Strategy XII: Reconnection 193
Two-Group C-C Disconnections VI: 1,6-diCarbonyl Compounds 199
General Strategy B: Strategy of Carbonyl Disconnections 207
Strategy XIII: Introduction to Ring Synthesis: Saturated Heterocycles 217
Three-Membered Rings 229
Strategy XIV: Rearrangements in Synthesis 237
Four-Membered Rings: Photochemistry in Synthesis 245
Strategy XV: The Use of Ketenes in Synthesis 251
Five-Membered Rings 255
Strategy XVI: Pericyclic Reactions in Synthesis: Special Methods for Five-Membered Rings 261
Six-Membered Rings 269
General Strategy C: Strategy of Ring Synthesis 279
Strategy XVII: Stereoselectivity B 289
Aromatic Heterocycles 301
General Strategy D: Advanced Strategy 313
Index 325